Setelah album Kembali gagal di pasaran, Headwind cuba mengimbangi kegagalan album tersebut dengan mengeluarkan album koleksi terbaik kedua berjudul Headwind 2 - Lagu-Lagu Koleksi pada tahun 1990. Namun selepas album koleksi tersebut dikeluarkan, Zulkif menarik diri daripada Headwind untuk menumpukan kerjaya baharunya di BMG Music sebagai pemuzik undangan untuk Ramlah Ram dan kumpulan Blackrose. Zulkif juga sempat mengeluarkan dua buah album solo yang bertajuk Misteri, Air, Api dan Angin dan Imaginasi di mana kedua-duanya merupakan album eksperimentasi yang baik daripada beliau. Antara lagu yang popular daripada Zulkif ialah Dunia Sama Rasa, instrumental Misteri, Air, Api dan Angin (lagu kontroversi yang ada persamaan melodi dengan lagu Gary Moore "Still Got The Blues") dan Suara Oh Suara (feat. Ajin Blackrose). Selain itu, beliau turut menjadi penerbit untuk album kedua kumpulan Teja yang diberi judul Laungan Suci pada tahun 1991.

Zainal pula muncul dengan album solo pertama yang berkonsepkan World Music berjudul Zainal Abidin, terbitan Roslan Aziz Production (RAP), syarikat rakaman milik Roslan Aziz dan label edaran Warner Music pada tahun 1991. Hanya dengan album tersebut sahaja, nama Zainal terus sahaja menjadi sebutan apabila album yang hit dengan lagu Hijau, Ikhlas Tapi Jauh dan Insaf mencatatkan jualan yang membanggakan bukan sahaja di Malaysia, malah lagunya turut diterima baik di luar negara. Penghasilan album yang sangat teliti dan bermutu tinggi menjadikan album beliau antara album terbaik yang pernah dihasilkan dalam sejarah muzik tanah air. Pengiktirafan album tersebut menjadikan Zainal Abidin sebuah nama yang masyhur jauh meninggalkan kumpulan lamanya, Headwind.

Pada tahun 1992, album koleksi Lagu-Lagu Karaoke Headwind pula diterbitkan. Album Headwind Remix pula diterbitkan pada tahun 1993 yang hanya mengandungi lima lagu hit iaitu Kita Serupa, Hanya Di Radio, Suraya, Debu Liar dan Dalam Ingatan.

Penyanyi baru Headwind, Lionel pula hilang entah ke mana sejak kegagalan album Kembali. Anggota Headwind yang lain iaitu Nicky Ooi, Kudin dan Razak menjadi pemuzik undangan untuk penyanyi lain seperti Ella bersama Hillary Ang (bekas anggota kumpulan Search & Cromok). Setelah beberapa tahun, Headwind masih wujud cuma kurangnya publisiti dan ketiadaan album baru menjadikan mereka seakan menghilang dari dunia seni suara. Nicky Ooi kemudiannya mengundurkan diri daripada Headwind untuk memberi fokus terhadap perniagaan alat memancing yang baru dibukanya. Razak turut mengambil keputusan yang sama, dengan meninggalkan Kudin sebagai satu-satunya anggota Headwind yang tinggal. Menyedari tanggungjawab itu, Kudin telah menubuhkan kumpulan yang dinamakan Headwind 3 (Headwind generasi ke-3) dengan line-up baharu, namun ia tidak bertahan lama apabila mereka mengambil keputusan untuk membawa haluan masing-masing.